然而，具有了独立行政建制与港口的上海却是生不逢时。首先，隋末开凿的京杭大运河在有唐一代承担了绝大多数的水陆运输份额。来自余杭的航船通过太湖东岸的江南河巧妙地避开了上海所在的华亭县，在联结了苏州城后北上走镇江与扬州一线，将江南的贡赋源源不断的通过大运河输入北方的长安与洛阳。无论是官方还是民间，都不会选择从吴淞江到上海港出海再反向进入长江的南辕北辙型路线。
五胡乱华的局面是怎么形成的？“五胡乱华”时期有多黑暗？
司马家族利用曹操的底蕴，顺利的结束了三国时代，建立了统一的晋王朝。但是这个晋朝，也成为中国历史上最黑暗的时代，这年代可以说违反了
另外，当时的海外贸易方面，北方的蓬莱充当了与朝鲜、东北的交流枢纽，而南方的明州(宁波港)则与日本的遣唐使达成了合作意向，来自东南亚与印度洋沿岸的客商更倾向于与广州、泉州来一场持久性的互动。
最后，港口本身的劣势同样明显。由于沪渎港“与海相接，茫然无辨”，入港船只“常因此失势,飘入深波”，人颇视为畏途。
于是，初出茅庐的沪渎港与华亭县遭遇到了内部、外部外加港口条件的三重冷落。因此，这个位在长江出海口附近的大港并没有获得他应有的惊艳出场。
从徘徊到繁荣
两宋时期，今天的上海市区(包括浦东)已经基本露出海面。当时青龙镇一带的吴淞江因为淤塞而难以航行，而南方的东江支流黄浦江则脱颖而出，吴淞江与黄浦江合流入海(今浦东老洪洼)，成为联结华亭县城与沪渎港的重要航道。同时，沪渎港的停泊与航运条件也得到改善。南宋政府于绍兴二年(1132年)将两浙提举市舶司设于华亭县。上海(华亭)一度因此成为苏浙地区海上贸易的核心所在。
在此期间，上海地区的农业经济水平与人口数也不断得到发展，北部嘉定一带由昆山析置成为了嘉定县。整个上海地区进入了史无前例的大发展时代。
然而，当时的南宋王朝依旧保持着“仰给东南”的国策，且与北方长期保持着尖锐的对立(金国与蒙古)，南方的泉州、广州依旧是朝廷海商税赋的主要来源所在，位置偏北的沪渎港依旧只能是长江中下游地区小范围物流转运的次层枢纽，并不能直接担任具有决定意义的海上贸易中心。
