解缙在永乐朝深得朱棣器重，后来还成为了内阁首辅。朱棣因为得位不正，所以很是希望向天下人彰显自己的文韬武略，在方面，主要是五征漠北;在文的方面，则是编纂《永乐大典》，因为解缙的才华横溢，他便负责了此次的编纂任务，由是，朱棣对他越加器重，升任其为右春坊大学士，成为了内阁首辅。此时也是解缙官场最得意之时。
只不过在特意之时，解缙也替自己的未来打起了小算盘，毕竟朱棣迟早是要死的，在永乐朝能受宠，在下一朝可就不一定了，经过自己的考察和盘算，解缙把自己的全部筹码压到了皇长子朱高炽身上。
在朱棣心中，立谁为太子一直犹豫不定，因为他不太喜欢朱高炽，更喜欢次子朱高煦，因为朱高煦更像他，这也是后来朱高煦一直敢和大哥一家争皇位的原因，而按照嫡长子制，肯定要立朱高炽，更何况朱高炽还是朱元璋钦点的燕王世子，所以，朱棣一时间很难决策。
当时，朱棣还特意找解缙商量此事，解缙肯定选朱高炽，但朱棣好像也点儿不大愿意，解缙灵机一动，说了一句“好圣孙”算是坚定了朱棣立朱高炽为太子的决心。
但是朱高炽、朱高煦两兄弟的皇位之争并没有因为选定了太子而告一段落，而是愈演愈烈，朱高煦一党势力甚至一度超过了太子党，解缙实在看不下去了，便利用自己的职务之便，在朱棣面前打起了朱高煦的小报告，说他的坏话。
朱高煦也早就对解缙不满了，当初要不是因为解缙的一句话“好圣孙”，做太子的就可能是他，所以他把解缙视为继朱高炽之后的第二号敌人，每次在朱棣面前打小报告说朱高炽坏话的时候，总没忘记捎带两句说说解缙的坏话。
都说皇家是非多，解缙偏不信这个邪，偏要掺和进去，解缙多次在朱棣面前打小报告说朱高煦坏话，引得朱棣非常不满，但因此时解缙还身兼编纂《永乐大典》的重任，解缙只好隐忍不发。
永乐五年，《永乐大典》基本完成，解缙也随之被贬到了广西。永乐八年，解缙入朝奏事，此时，朱棣并不在京城，解缙便只拜见了太子朱高炽便回去了，朱高煦又抓住了机会在朱棣面前说解缙的坏话，说他私通太子，朱棣大怒将其下狱。
公元1410年，41岁的解缙又再次落马，而这一切的源头都是因为他打小报告，因为打小报告失去了朱棣信任，得罪了汉王朱高煦，最后丢掉了大好前程。
永乐十三年的一天，朱棣突然想起了解缙，便随口问了句看管他的锦衣卫纪刚，“解缙还在吗?”，纪纲经过一番揣摩，回去后将解缙灌醉，并把他埋入雪地给冻死了。
这一年解缙46岁，因朱棣的一句话，丢掉了性命。
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